Когда Эшу исполняется 10 лет, он получает право тренировать покемонов. В его родном городе Алабастия (Паллет) Профессор Оук даёт одного покемона из трёх на выбор — Чармандера, Сквиртла или Бульбасавра. Но Эш проспал раздачу начальных покемонов тренерам. У лаборатории он встречает Гари Оука, внука профессора, который является главным соперником Эша в сезонах 1-5. В конце концов, когда Эш добирается до лаборатории, оказывается, что покемонов у профессора не осталось. Чтобы не огорчать его, Оук даёт Эшу самого буйного покемона в его лаборатории — Пикачу.
Поначалу Пикачу его ненавидит и не слушается приказов Эша. Он не хочет возвращаться в покеболл. Пытаясь поймать покемонов без его помощи, Эш в конце концов нарывается на стаю диких Спироу — агрессивных покемонов-птиц. Эш и Пикачу вынуждены бежать. В конце концов, Спироу загоняют их в тупик — Эш с Пикачу прыгают с водопада. Их вылавливает Мисти, рыбачившая на берегу реки. В попытке спасти Пикачу Эш угоняет её велосипед.
Эш едет в город Вертанию, где есть Центр Покемонов — там могут вылечить заклёванного Спироу Пикачу. Начинается гроза. Эш, неудачно съехав с горки, падает с велосипеда и роняет Пикачу. Когда Спироу приближаются, Эш просит Пикачу зайти в покеболл, чтобы он смог выжить. Эш загораживает Пикачу живым щитом от Спироу. Пикачу удивлён самоотверженностью Эша и использует «Удар Молнии», разогнав этим Спироу и расплавив велосипед Мисти. Однако атака отняла у него много сил. Эш с Пикачу видят гигантского радужного покемона-птицу — Хо-оха. Позднее в сериале выяснится, что он является только по-настоящему талантливым тренерам покемонов.
Добравшись до Вертании, Пикачу остаётся в Центре Покемонов, где его лечит Сестра Джой. Здесь же его достигает Мисти — она хочет, чтобы он заплатил за поломанный велосипед. Но тут в Центр врывается Команда R — Джесси, Джеймс и Мяут. Они хотели похитить всех, особенно редких, покемонов. Эш и Пикачу останавливают их — Пикачу отсылает Команду R ударом молнии в свободный полёт. С тех пор Команда R охотится за Эшем и Пикачу на протяжении всего сериала, надеясь, что их босс за это вознаградит, и каждый раз терпя неудачу.
Путешествие по Канто
Эш и Мисти идут через Вертанский лес, где Эш ловит Катерпи и Пиджиотто. Мисти с Эшем постоянно ссорятся, одна из причин в том, что Катерпи — насекомое, а Мисти не выносит насекомых. Здесь же Катерпи эволюционировал сначала в Метапода, а затем и в Баттерфри.
Минуя Вертанский лес, Эш идёт в Пьютер, где хочет сразиться со здешним Лидер стадиона — Броком, тренирующим каменных покемонов. Брок выставляет Оникса, а Эш — Пикачу. Эш проигрывает, потому что электрические атаки Пикачу не действуют на Оникса, потому что Оникс является покемоном не только каменного, но и земляного типа. После проигрыша к Эшу подходит незнакомец, который говорит ему, что Брок мог бы больше, если бы не много младших братьев и сестёр. Он должен о них заботиться, потому что их отец ушёл в путешествие тренировать покемонов. Также он предлагает Эшу усилить Пикачу на гидроэлектростанции.
После этого Эш возвращается на стадион к Броку. После гидроэлектростанции удары молнии Пикачу стали сильнее и подожгли огонь в зале. Противопожарная сигнализация начала его тушить. Оникс слабеет — каменные и земляные покемоны слабеют от воды. К тому же, вода проводит электричество, и Оникс побеждён. Эш получает Каменный значок — его первый существенный шаг в Лигу Покемонов. Внезапно объявляется незнакомец — выясняется, что он и есть отец Брока. Брок, оставив отцу стадион и братьев с сёстрами, уходит с Эшем.
Пройдя через Лунную Гору, Эш, Мисти и Брок доходят до Церулина. Мисти не хочет возвращаться в город и убегает. Брок решил осмотреться и на время отделился от Эша. Эш идёт на стадион Церулина. Здесь его встречают три сестры Дейзи, Виолет и Лили (лидеры стадиона) и хотят уже отдать Эшу Каскадный значок, но тут появляется Мисти и говорит, что является четвёртой сестрой и не даст Эшу значок, пока он её не победит. Эш её побеждает и завоёвывает Каскадный значок.
После Лиги Индиго
Войдя в ТОП 16, в Лиге Эш с друзьями отправился на Оранжевые острова. Профессор Оук попросил их забрать у профессора Айви и привезти странный покеболл, потом его начали называть GS-болл. По прибытию на место они забрали покеболл ,но там остался Брок. В 86 серии к Эшу и Мисти присоединяется молодой наблюдатель покемонов Трейси. Эш ловит Лапраса. Так же Эш узнает о турнире, проводимом на Оранжевых островах. Чтобы участвовать в финальной битве ,он должен был победить четырёх тренеров: Сисси, Дэнни, Руди и Луана.
Бои на островах проходят в необычной форме, это что-то вроде соревнования на лучшего. Это - не только бои. Покемоны соревнуются в силе и ловкости в разных дисциплинах (что-то вроде спорта).
Первым соперником Эша была Сисси и её Сидра и Бластойз. Против них он выставил Сквиртла и Лапраса. Эш одержал победу и завоевал значок Коралловое око.
Вторым противником был Дэнни и его покемоны: Нидоквин, Скайтер, Мачок, Джеодуд и Электрод. Эш даже не подозревал, что Дэнни - лидер стадиона. В этом соревнование Эшу надо было забраться на высокую гору, построить ледяную лодку и спуститься вниз по склону. И с этим соревнованием Эш справился благодаря Лапрасу, Пикачу, Бульбазавру, Чаризарду и Сквиртлу. И он завоевал Рубиновый значок.
Дальше Эш отправился за Спиральным значком. Ему противостоял Руди и его команда Экзэгутор, Электобазз и Старми. Против них Эш выставил Пикачу, Бульбазавра и Сквиртла. И с этим соревнованием он справился. Последняя битва была за Нефритовый значок. Эш сражался с Луаной в двойной битве против Алаказама и Маровака, он выставил Чаризарда и Пикачу. Хоть такая битва была в новинку для Эша он справился и выиграл этот значок.
После завоевания всех значков Эш, Мисти и Трейси отправились на остров Помелло, чтобы сразится с Дрейком. В финале он сражался с Дрейком - самым сильным тренером на Оранжевых островах. В полной битве 6 на 6 Эш использовал Пикачу, Сквиртла, Бульбазавра, Лапраса, Тороса и Чаризарда против покемонов Дрейка: Дитто, Оникс, Генгар, Венозавр, Электобазз и Драгонит. Эш всё-таки одержал победу. И был внесен в Зал Славы Оранжевых островов.
Путешествие в Джото
Эш, Мисти, Трейси вернулись в Паллет таун, чтобы отдать GS-Ball профессору Оуку и там их ожидал сюрприз. Брок вернулся обратно, что-то случилось у него с профессором Айви, но никто ничего не знает. Проведя несколько дней в Паллете, Оук сообщил, что не знает что это за покебол и попросил их отнести его к Курту мастеру покеболов. Он живет в регионе Джото, а это, значит, новое путешествие и много новых покемонов. Трейси остался с профессором Оуком, чтобы ему помогать, а Брок вновь ушел с Мисти и Эшем. По прибытию в Джото Эш и компания навешают профессора Элма, от него они узнают о 3 новых покемонов которых дают начинающим покетренерам. Травяной покемон - Чикорита, водный - Тотодайл и огненный - Синдаквил.